1-Chloro-2,4-dinitrobenzène

1-Chloro-2,4-dinitrobenzène
Structure du 1-chloro-2,4-dinitrobenzène
Identification
Nom UICPA	1-Chloro-2,4-dinitrobenzène
No CAS	97-00-7
No ECHA	100.002.321
No CE	202-551-4
No RTECS	CZ0525000
PubChem	6
ChEBI	34718
SMILES	C1=CC(=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H3ClN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H Std. InChIKey : VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C6H3ClN2O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	202,552 ± 0,009 g/mol C 35,58 %, H 1,49 %, Cl 17,5 %, N 13,83 %, O 31,6 %,
Propriétés physiques
T° fusion	53 °C[2]
T° ébullition	315 °C[2]
Solubilité	8 mg·L-1[2] à 15 °C
Masse volumique	1,68 g·cm-3[2]
T° d'auto-inflammation	464 °C[2]
Point d’éclair	194 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H301, H311, H331, H373, H410, P273, P280, P302+P352, P304+P340 et P309+P310 H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H331 : Toxique par inhalation H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) H410 : Très toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P309+P311 : En cas d'exposition ou de malaise : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Transport[2]
60    3441    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 3441 : CHLORODINITRO-BENZÈNES SOLIDES Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 1-chloro-2,4-dinitrobenzène, ou 2,4-dinitrochlorobenzène (DNCB), est un composé chimique de formule C₆H₃Cl(NO₂)₂. Il s'agit d'un solide jaune clair combustible à l'odeur caractéristique, pratiquement insoluble dans l'eau. Sous l'effet de la chaleur, il se décompose en chlore Cl₂, chlorure d'hydrogène HCl, phosgène COCl₂, dioxyde de carbone CO₂ et monoxyde de carbone CO^[2]. Il est utilisé notamment comme réactif d'alkylation, d'arylation et de réactions de substitution et de préparation de pigments, de composés à usage photographique, d'explosifs, de fongicides et d'élastomères.

Le DNCB est également utilisé dans le cadre de recherches sur les glutathion S-transférases (GST), une famille très hétérogène d'enzymes qui catalysent la conjugaison du glutathion réduit avec des substrats divers afin d'accroître sa solubilité.

C'est un précurseur du 1-fluoro-2,4-dinitrobenzène C₆H₃F(NO₂)₂ — ou réactif de Sanger — par la méthode de synthèse de Gottlieb^[3] :

Notes et références

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