Triklooriasetonitriili
| Triklooriasetonitriili | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,2,2-triklooriasetonitriili |
| CAS-numero | 545-06-2 |
| PubChem CID | 11011 |
| SMILES | C(#N)C(Cl)(Cl)Cl |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2NCl3 |
| Moolimassa | 144,38 g/mol |
| Sulamispiste | -42 °C[1] |
| Kiehumispiste | 85,7 °C[2] |
| Tiheys | 1,4409 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
| Infobox OK | |
Triklooriasetonitriili (C2NCl3) on nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää oraanisen kemian synteeseissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa triklooriasetonitriili on väritöntä nestettä. Yhdiste ei käytännöllisesti katsoen liukene veteen, mutta liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin.[2][1][3]
Triklooriasetonitriiliä valmistetaan triklooriasetamidin ja fosforipentoksidin reaktiolla.[2]
Vaihtoehtoinen tapa on kloorata asetonitriiliä kloorin ja vetykloridin seoksella. Reaktiossa katalyyttinä voidaan käyttää esimerkiksi alumiinikloridia.[2][1]
Triklooriasetonitriiliä käytetään etridiatsolin valmistamiseen.[2] Yhdiste reagoi useiden nukleofiilien kanssa triklooriasetimidaateiksi, jotka ovat hyödyllisiä muun muassa amidien, happokloridien, glykosidien ja heterosyklisten yhdisteiden valmistuksessa[3]. Triklooriasetonitriiliä on käytetty loisten hävittämiseen[1].
Lähteet
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 671. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c d e f Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn & Heinz-Peter Gelbke: Nitriles, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Vol. 24, s.256
- ↑ a b Patrick G. McDougal & Alfonso Iadonisi: "Trichloroacetonitrile", teoksessa Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (e-EROS), John Wiley & Sons, New York, 2004. Teoksen verkkoversio Viitattu 31.7.2023. (englanniksi)
