Riboosi

Riboosi
Tunnisteet
CAS-numero 50-69-1
PubChem CID [1]
SMILES C(C1C(C(C(O1)O)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H10O5
Moolimassa 150,13 g/mol
Sulamispiste 95 °C
Infobox OK

Riboosi on pentooseihin kuuluva, pääasiassa D-riboosina yleensä esiintyvä monosakkaridi, jossa on viisi hiiliatomia. Se on aldopentoosi, eli se sisältää aldehydiryhmän. Riboosin kemiallinen kaava on C5H10O5.

Riboosi on DNA:n deoksiriboosia vastaava RNA:n rakennusaine, jonka tehtävä on geneettinen transkriptio – se on siis elämän kannalta välttämätön aine. Riboosi on myös ATP:n, NADH:n ja useiden muiden aineenvaihdunnalle keskeisten aineiden rakenneosa.

D-riboosin CAS-numero on 50-69-1 ja L-riboosin 24259-59-4. Molempien riboosien moolimassa on 150,13 g/mol.

Riboosin synteettinen valmistus

Riboosia ja muita sokereita voidaan valmistaa kuumentamalla formaldehydin ja glykoaldehydin seosta sopivien katalyyttien kanssa yli 100 asteessa[1].

Riboosin biosynteesistä

Periaatteessa riboosi syntyy glukoosista ottamalla yksi HOCH-ryhmä pois. Riboosin tuotto soluissa tapahtuu hieman mutkikkaammin. Riboosin biosynteesi vaatii glukoosia, jonka niin kutsuttuun kuutoshiileen on esteröitynyt fosforihappo. Tällöin lähtöaine on Beta-D-glukoosi-6-fosfaatti. Lisäksi tarvitaan vettä (H2O), NAD+- ja NADPH-molekyylejä sekä H+- ja Mg2+-ioneja. Magnesiumionit sijasta eliöt voivat käyttää myös Ca2+- tai Mn2+-ioneja. Itse riboosin tuotto 8 reaktion ketjussa vaatii ainakin 5 entsyymiä, joista yksi on fosfotransferaasi. Riboosin tuottoketju haarautuu ja jotkut haarat tarvitsevat myös tiamiinia transketolaasin avuksi. Eräs ei-riboosiin vievä haara tuottaa glyseraldehydi 3-fosfaattia, joka lienee fosfolipidien tuotantoketjun yksi vaihe[2].

Lähteet

  1. http://vanha.sci.utu.fi/astrobiologia/TKU07/turku_2007_6_verkkoon.pdf[vanhentunut linkki] Elämän alku
  2. Harper's Biochemistry, 18. edition, 1981, ISBN 0-87041-036-9, sivu 174, Figure 15-11

Aiheesta muualla

Commons
Commons
Wikimedia Commonsissa on kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Riboosi.
  • PubChem: Ribose (englanniksi)
  • DrugBank: Ribose (englanniksi)
  • Human Metabolome Database D-Ribose (englanniksi)
  • KEGG: D-Ribose (englanniksi)
  • ChemBlink: D-Ribose (englanniksi)
  • ChemBlink: L-Ribose (englanniksi)
Pääjoukko

aldoosi • ketoosi • pyranoosi • furanoosi

Geometria

pentoosit • heksoosit • heptoosi • sykloheksaanikonformaatio • anomeeri • mutarotaatio

Suuri / pieni

glyseraldehydi • dihydroksiasetoni • erytroosi • treoosi • erytruloosi • sedoheptuloosi

Pentoosit

riboosi • arabinoosi • ksyloosi • lyksoosi • ribuloosi • ksyluloosi

Heksoosit

glukoosi • galaktoosi • mannoosiguloosi • idoosi • taloosi • alloosi • altroosi • fruktoosi • sorboosi • tagatoosi • psikoosi • fukoosi • ramnoosi

Disakkaridit

sakkaroosi • laktoosi • trehaloosi • maltoosi • sellobioosi

Polysakkaridit

glykogeeni • tärkkelys • selluloosa • kitiini • amyloosi • amylopektiini • stakyoosi • inuliini • dekstriini • pullulaani

Glykosaminoglykaanit

hepariini • kondroitiinisulfaatti • hyaluronaani • heparaanisulfaatti • dermataanisulfaatti • kerataanisulfaatti

Aminoglykosidit

kanamysiini • streptomysiini • tobramysiini • neomysiini • paromomysiini • apramysiini • gentamisiini • netilmysiini • amikasiini

Nukleiinihapot ja niiden rakenneosat
Nukleosidien rakenneosat
Emäkset
Puriinit: AdeniiniGuaniini
Pyrimidiinit: TymiiniUrasiiliSytosiini
Sokerit Riboosi • Deoksiriboosi
Nukleiinihappojen rakenneosat
Nukleosidit AdenosiiniUridiiniGuanosiiniSytidiini • Deoksiadenosiini • Tymidiini • Deoksiguanosiini • Deoksisytidiini
Nukleotidit AMPUMPGMP • CMP • ADPUDPGDP • CDP • ATPUTPGTP • CTP • cAMP • cADPR • cGMP
Deoksiribonukleotidit dAMP • dUMP • TMP • dGMP • dCMP • dADP • TDP • dGDP • dCDP • dATP • TTP • dGTP • dCTP
Nukleiinihapot
Ribonukleiinihapot RNAmRNAtRNArRNAncRNA • sgRNA • shRNA • siRNA • snRNA • miRNA • snoRNA • LNA
Deoksiribonukleiinihapot DNA • mtDNA • cDNAplasmidikosmidi • BAC • YAC • HAC
Nukleiinihappojen analogit GNA • PNA • TNA • morpholino