Propyleenidiamiini

Propyleenidiamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi Propaani-1,2-diamiini
CAS-numero 78-90-0
PubChem CID 6567
SMILES CC(CN)N[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H10N2
Moolimassa 73,14 g/mol
Kiehumispiste 120,5 °C[2]
Tiheys 0,858 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen
Infobox OK

Propyleenidiamiini eli 1,2-diaminopropaani tai 1,2-propaanidiamiini (C3H10N2) on amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä. Propyleenidiamiini on trimetyleenidiamiinin isomeeri.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa propyleenidiamiini on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on amiineille tunnusomainen pistävä haju. Se liukenee erittäin hyvin veteen ja on myös hygroskooppista.[3] Propyleenidiamiini liukenee myös useisiin orgaanisiin liuottimiin ja muodostaa niiden kanssa atseotrooppisia seoksia. Propyleenidiamiini on kiraalinen yhdiste, mutta yleensä sitä käytetään raseemisena seoksena. Aine on muiden amiinien tavoin vahvasti emäksistä.[2][4] Propyleenidiamiini on ärsyttävää ja voi emäksisyytensä vuoksi syövyttää ihoa ja silmiä joutuessaan niiden kanssa kosketuksiin[5].

Propyleenidiamiinia voidaan valmistaa 1,2-dibromipropaanin ja ammoniakin välisellä reaktiolla.[3] Teollisesti tyypillisempi tapa on kuitenkin ammoniakin ja propyleenioksidin tai aminopropanolien välinen reaktio. Yhdistettä käytetään polttoaineiden ja voiteluaineiden lisäaineena. Lisäksi propyleenidiamiinista valmistetaan lääkkeitä, maatalouskemikaaleja ja väriaineita.[2][4] Yhdessä kuparisulfaatin kanssa sitä voidaan käyttää analyyttisenä reagenssina elohopean ja elohopeayhdisteiden tunnistamiseen.[3]

Lähteet

  1. Propylenediamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 16.12.2018. (englanniksi)
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 540. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1349. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 16.12.2018
  5. Propyleenidiamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 16.12.2018