Nantenina

 
Nantenina
Nombre IUPAC
(S)-1,2-Dimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-benzo[de][1,3]benzodioxolo[5,6-g]quinoline
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
20H
21NO
4
Identificadores
Número CAS 2565-01-7[1]​
ChEBI 68992
ChEMBL 467094
PubChem 197001
UNII XE0AU8C122
SMILES
CN1CCC2=CC(=C(C3=C2[C@@H]1CC4=CC5=C(C=C43)OCO5)OC)OC
InChI
InChI=InChI=1S/C20H21NO4/c1-21-5-4-11-7-17(22-2)20(23-3)19-13-9-16-15(24-10-25-16)8-12(13)6-14(21)18(11)19/h7-9,14H,4-6,10H2,1-3H3/t14-/m0/s1
Key: WSVWKHTVFGTTKJ-AWEZNQCLSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 339,385 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Nantenine es un alcaloide encontrado en la planta Nandina domestica[2]​ así como en las especies de Corydalis.[3]​ Se trata de un antagonista tanto en el α1 del receptor adrenérgico[4]​ y el 5-HT2A receptor,[5]​ y bloquea tanto los efectos conductuales como los fisiológicos de la MDMA en animales.[6]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Shoji N, Umeyama A, Takemoto T, Ohizumi Y (abril de 1984). «Serotonergic receptor antagonist from Nandina domestica Thunberg». Journal of Pharmaceutical Sciences 73 (4): 568-70. PMID 6726648. doi:10.1002/jps.2600730435. 
  3. ↑ Kiryakov HG, Iskrenova E, Daskalova E, Kuzmanov B, Evstatieva L (marzo de 1982). «Alkaloids of Corydalis slivenensis». Planta Medica 44 (3): 168-70. PMID 17402105. doi:10.1055/s-2007-971432. 
  4. ↑ Indra B, Matsunaga K, Hoshino O, Suzuki M, Ogasawara H, Ohizumi Y (febrero de 2002). «Structure-activity relationship studies with (+/-)-nantenine derivatives for alpha1-adrenoceptor antagonist activity». European Journal of Pharmacology 437 (3): 173-8. PMID 11890906. doi:10.1016/S0014-2999(02)01303-1. 
  5. ↑ Chaudhary S, Pecic S, Legendre O, Navarro HA, Harding WW (mayo de 2009). «(+/-)-Nantenine analogs as antagonists at human 5-HT(2A) receptors: C1 and flexible congeners». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 19 (9): 2530-2. PMC 2677726. PMID 19328689. doi:10.1016/j.bmcl.2009.03.048. 
  6. ↑ Fantegrossi WE, Kiessel CL, Leach PT, Van Martin C, Karabenick RL, Chen X, Ohizumi Y, Ullrich T, Rice KC, Woods JH (mayo de 2004). «Nantenine: an antagonist of the behavioral and physiological effects of MDMA in mice». Psychopharmacology 173 (3-4): 270-7. PMID 14740148. doi:10.1007/s00213-003-1741-2. 
Control de autoridades
  • Wd Datos: Q13566119