Hidroxilisina

 
Hidroxilisina
Nombre IUPAC
Ácido (2S,5R)-2,6-diamino-5-hidroxihexanoico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
6H
14N
2O
3
Identificadores
Número CAS 1190-94-9[1]​
ChEBI 18040
ChemSpider 10613296
PubChem 3032849
UNII 2GQB349IUB
KEGG C16741
SMILES
NCCCCC(NO)C(O)=O
InChI
InChI=1S/C6H14N2O3/c7-4-2-1-3-5(8-11)6(9)10/h5,8,11H,1-4,7H2,(H,9,10)
Key: QJHBJHUKURJDLG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 162 187 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La hidroxilisina (Hyl) es un aminoácido que posee la fórmula molecular C
6H
14N
2O
3. Fue descubierto por primera vez en el año 1921 por Donald Van Slyke en su forma 5-hidroxilisina.[2]​ Se produce por una hidroxilación postraduccional sobre el aminoácido lisina. Es ampliamente conocida como componente del colágeno.[3]​

Se biosintetiza a partir de la lisina por medio de una lisil hidroxilasa. La forma más común es el estereoisómero (5R) encontrado en el colágeno. Sin embargo, recientemente la proteína JMJD6 ha demostrado ser una lisil hidroxilasa que modifica un factor de splicing del ARN produciendo el estereoisómero (5S). Adicionalmente en E. coli hay al menos una lisina N-hidroxilasa identificada, llamada IucD.[4]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Van Slyke, DD.; Hiller, A. (Jul 1921). «An Unidentified Base among the Hydrolytic Products of Gelatin.». Proc Natl Acad Sci U S A 7 (7): 185-6. PMC 1084845. PMID 16586836. doi:10.1073/pnas.7.7.185. 
  3. ↑ Hydroxylysine at University of Oulu
  4. ↑ de Lorenzo, V., et al. (Feb 1986). «Aerobactin biosynthesis and transport genes of plasmid ColV-K30 in Escherichia coli K-12.». J. Bacteriol. 165 (2): 570-8. PMC 214457. PMID 2935523. 

Enlaces externos

  • MeSH: Hydroxylysine (en inglés)
Control de autoridades
  • Wd Datos: Q419226