Sertindol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Sertindol
Andere Namen

1-(2-{4-[5-Chlor-1-(4-fluorphenyl)indol-3-yl]piperidin-1-yl}ethyl)imidazolidin-2-on (IUPAC)

Summenformel C24H26ClFN4O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106516-24-9
EG-Nummer (Listennummer) 634-595-9
ECHA-InfoCard 100.162.562
PubChem 60149
ChemSpider 54229
DrugBank DB06144
Wikidata Q418050
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05AE03

Wirkstoffklasse

Antipsychotika

Eigenschaften
Molare Masse 440,94 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 154–155 °C (morphologische Form A)[1]
  • 166 °C (morphologische Form B aus Isopropanol, Essigsäureethylester)[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335​‐​413
P: 261​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

410 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Sertindol (Handelsname Serdolect) ist ein Arzneistoff, der zur Gruppe der atypischen Neuroleptika gehört. Er wird zur Behandlung der Schizophrenie eingesetzt.

Pharmakologische Eigenschaften

Der Arzneistoff zeichnet sich in vitro durch eine hohe Affinität zu D2-, 5-HT2- und α1-Rezeptoren aus. Sertindol wirkt zudem als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[4]

Sertindol wirkt sowohl bei der Positivsymptomatik als auch bei der Negativsymptomatik der Schizophrenie. Extrapyramidal-motorische Nebenwirkungen sollen dabei nicht signifikant sein. Es kann jedoch zu QTc-Zeit-Verlängerungen im EKG[5] kommen.

Zulassungsstatus

Sertindol wurde 1998 nur 16 Monate nach Markteinführung wegen Kardiotoxizität vom Hersteller Lundbeck zurückgezogen, aber 2006 mit Auflagen (insbesondere EKG-Kontrollen) als Medikation der 2. Wahl wieder zugelassen.[6][7]

Siehe auch

Literatur

  • Andreas Ruß: Arzneimittel pocket 2008. 13. Auflage. Börm Bruckmeier Verlag, Grünwald 2007, ISBN 978-3-89862-286-8, S. 251.
  • Otto Benkert, Hanns Hippius: Kompendium der Psychiatrischen Pharmakotherapie. 7. vollständig überarbeitete und erweiterte Auflage. Springer, Berlin u. a. 2008, ISBN 978-3-540-78470-8, (Onlineausgabe: ebenda 2009, ISBN 978-3-540-78471-5, doi:10.1007/978-3-540-78471-5).
  • Neuroleptikum Sertindol (Serdolect) … Wiederzulassung nicht nachvollziehbar. In: Arznei-Telegramm, 8/2006 (37. Jahrgang), S. 72–73.

Weblinks

  • Einträge. In: NIH-Studienregister.
  • Sertindol Serdolect® (Promonta). In: Pharmazeutische Zeitung online

Einzelnachweise

  1. ↑ a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Statio, NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1461.
  2. ↑ a b Datenblatt Sertindole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  3. ↑ Eintrag zu Sertindol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  4. ↑ J Kornhuber, M Muehlbacher, S Trapp, S Pechmann, A Friedl, M Reichel, C Mühle, L Terfloth, T Groemer, G Spitzer, K Liedl, E Gulbins, P Tripal: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. Band 6, Nr. 8, 2011, S. e23852, doi:10.1371/journal.pone.0023852. 
  5. ↑ Torsten Kratz, Albert Diefenbacher: Psychopharmakotherapie im Alter. Vermeidung von Arzneimittelinteraktionen und Polypharmazie. In: Deutsches Ärzteblatt, (22. Juli) 2019, Band 116, Heft 29 f., S. 508–517, S. 512.
  6. ↑ S Kasper, HJ Möller, A Hale: The European post-marketing observational sertindole study: an investigation of the safety of antipsychotic drug treatment. In: European Archives of Psychiatry and Clinical Neuroscience. Band 260, Nr. 1, Februar 2010, S. 59–68, PMID 19455275 (englisch). 
  7. ↑ C Lançon, M Toumi, Sapin C, Hansen K: The Sertindole Safety Survey: a retrospective analysis under a named patient use programme in Europe. In: BMC Psychiatry. Band 8, 2008, S. 57, PMID 18638382, PMC 2496904 (freier Volltext) – (englisch). 
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