Isoconazol

Strukturformel
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname Isoconazol
Andere Namen

(RS)-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,6)-dichlorbenzyl)-oxy]phenylethyl}imidazol

Summenformel
  • C18H14Cl4N2O (Isoconazol)
  • C18H14Cl4N2O·HNO3 (Isoconazol·Nitrat)
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 27523-40-6 (Isoconazol)
  • 24168-96-5 (Isoconazol·Nitrat)
EG-Nummer 248-508-3
ECHA-InfoCard 100.044.084
PubChem 3760
ChemSpider 3629
DrugBank DB08943
Wikidata Q262210
Arzneistoffangaben
ATC-Code
  • G01AF07
  • D01AC05
Wirkstoffklasse

Antimykotika

Wirkmechanismus

Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze

Eigenschaften
Molare Masse
  • 416,13 g·mol−1 (Isoconazol)
  • 479,14 g·mol−1(Isoconazol·Nitrat)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

182–183 °C(Isoconazol·Nitrat)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser, sehr leicht löslich in Methanol, leicht löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten

189 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isoconazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Azol-Antimykotika. Das Nitratsalz dieser Substanz wird zur lokalen Behandlung von Dermatomykosen eingesetzt. Isoconazol ist ein Isomer von Miconazol. Isoconazol wurde 1970 von Janssen patentiert.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Isoconazol wird zur Behandlung oberflächlicher Pilzinfektionen der Haut, einschließlich des klassischen Fußpilzes und der Genitalregion sowie der Baerensprungschen Krankheit eingesetzt.[5]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Isoconazol ist bei einer bekannten Überempfindlichkeit gegen diesen Wirkstoff kontraindiziert.[5]

Wechselwirkungen

Bei lokaler Anwendung sind keine Wechselwirkungen mit anderen Arzneistoffen bekannt.[5]

Nebenwirkungen

Bei der lokalen Anwendung mit Isoconazol konnten in einzelnen Fällen Jucken, Brennen, Erythem oder Vesikelbildung sowie allergische Hautreaktionen beobachtet werden.[5]

Pharmakologie

Wirkweise (Pharmakodynamik)

Isoconazol ist ein topisch angewendetes Antimykotikum. Sein Wirkspektrum schließt Dermatophyten, Hefen, hefeartige Pilze und Schimmelpilze ein. Darüber hinaus besitzt Isoconazol eine wachstumshemmende Wirkung auf grampositive Bakterien und Trichomonaden. Seine Wirkung beruht unter anderem auf einer Zerstörung der Zellmembranstrukturen mit einem Verlust an ATP als Folge.[6]

Chemie

Stereoisomerie

Isoconazol enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Es gibt also zwei Enantiomere, (R)- und (S)-1-{2-(2,4-Dichlorphenyl)-2-[(2,6)-dichlorbenzyl)oxy]phenylethyl}imidazol. Der Arzneistoff Isoconazol wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt.

Handelspräparate

  • Travogen (A, CH), Gyno-Travogen (A, CH)
  • Kombination mit Diflucortolonvalerat: Travocort (D, A, CH)

Literatur

  • Hubert Schneemann, Ros Batty, Wolfgang Blaschek, Walter Reuß: Waren und Dienste. Birkhäuser, 1995, ISBN 3-540-52688-9, S. 601 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  • RA Fromtling: Overview of medically important antifungal azole derivatives. In: Clin. Microbiol. Rev. Band 1, Nr. 2, April 1988, S. 187–217, PMID 3069196, PMC 358042 (freier Volltext) – (englisch). 

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag ISOCONAZOLE CRS beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM), abgerufen am 26. Juni 2010.
  2. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 893.
  3. ↑ a b Datenblatt 1H-Imidazole, 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]ethyl]- bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Januar 2023 (PDF).
  4. ↑ Eintrag zu Isoconazole in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 3760)
  5. ↑ a b c d Fachinformation Travogen-Creme. In: compendium.ch. 2011, abgerufen am 14. Februar 2013. 
  6. ↑ RA Fromtling: Overview of medically important antifungal azole derivatives. In: Clin. Microbiol. Rev. Band 1, Nr. 2, April 1988, S. 187–217, PMID 3069196, PMC 358042 (freier Volltext) – (englisch). 
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