1-Methylnicotinamid

Strukturformel
Strukturformel von 1-Methylnicotinamid
Kation, Anion (meist Halogenid, wie Chlorid oder Iodid) nicht abgebildet
Allgemeines
Name 1-Methylnicotinamid
Andere Namen
  • 1-Methylpyridin-1-ium-3-carboxamid (IUPAC)
  • Trigonellinamid
  • N1-Methylnicotinamid
  • Tria-662
Summenformel
  • C7H9N2O+
  • C7H9N2OCl (Chlorid)
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 3106-60-3
  • 1005-24-9 (Chlorid)[2]
  • 6456-44-6 (Iodid)[3]
PubChem 457
ChemSpider 444
DrugBank DB11710
Wikidata Q16891873
Eigenschaften
Molare Masse
  • 137,16 g·mol−1
  • 172,61 g·mol−1 (Chlorid)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

207–209 °C[4] (Chlorid)

Löslichkeit

leicht in Wasser (15 mg·ml−1 bei 20 °C)[1] (Chlorid)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

2400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, Subkutan)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Methylnicotinamid ist das methylierte Amid der Nicotinsäure (Niacin, Vitamin B3). Es ist eine körpereigene Substanz, die in der Leber bei der Verstoffwechselung von Nicotinsäure hergestellt wird.

Vorkommen

Die höchste natürliche Konzentration von 1-Methylnicotinamid ist in der Alge Undaria pinnatifida zu finden.[5] Es ist auch im Judasohr-Pilz und im Grüntee vorhanden.[5]

Gewinnung und Darstellung

1-Methylnicotinamid wird primär in der Leber durch die Nicotinamid-N-Methyltransferase hergestellt. Die Reaktion findet im Laufe der Verstoffwechselung von NAD (Nicotinamidadenindinukleotid) statt. Synthetisch kann 1-Methylnicotinamid mit Methylierungsreagenzien und Nicotinamid hergestellt werden.

Verwendung

Lange Zeit galt 1-Methylnicotinamid als biologisch inaktiver Metabolit des Nikotinamids. Verschieden Studien zeigen jedoch antithrombotische,[6] entzündungshemmende,[7] gastroprotektive[8] und vasoprotektive[8] Eigenschaften.

1-Methylnicotinamid ist ein endogener Aktivator der Prostacyclin-Synthese und kann daher trombolytische und entzündliche Prozesse im kardiovaskulären System regulieren.[9] Es hemmt die plättchenabhängige Thrombose durch einen Mechanismus, an dem Cyclooxygenase-2 und Prostacyclin beteiligt sind[10] und erhöht die Stickoxid-Bioverfügbarkeit im Endothel.[8]

Tierversuche mit diabetischen Ratten zeigten, das 1-Methylnicotinamid einen positiven Einfluss auf die degenerative Veränderungen des Gehirns haben[11] und somit die kognitive Leistung länger beibehalten werden kann.

Versuche mit dem Fadenwurm Caenorhabditis elegans zeigten, das bei Zugabe von 1-Methylnicotinamid ihre Lebensdauer verlängert werden kann. Dies kann möglicherweise auf eine erhöhte Bindung freier Radikale und den hierdurch verringerten oxidativen Stress zurückgeführt werden.[12]

1-Methylnicotinamid wird in Kosmetikartikeln, wie Haar- und Hautpflegeprodukten, und als Nahrungsergänzungsmittel verwendet.[13]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt 1-Methylnicotinamide Chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Januar 2020 (PDF).
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Carbamoyl-1-methylpyridiniumchlorid: CAS-Nummer: 1005-24-9, EG-Nummer: 463-670-7, ECHA-InfoCard: 100.104.777, PubChem: 70495, ChemSpider: 63668, Wikidata: Q27282725.
  3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Carbamoyl-1-methylpyridiniumiodid: CAS-Nummer: 6456-44-6, EG-Nummer: 229-263-1, ECHA-InfoCard: 100.026.603, PubChem: 72660, ChemSpider: 65521, Wikidata: Q82970083.
  4. ↑ Kosower, E. M.; Klinedinst, P. E.: "Additions of pyridinium rings. II. Charge-transfer complexes as intermediates" in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 3493–3497.
  5. ↑ a b Taguchi, H.; Sakaguchi, M.; Shimbabayashi, Y.: "Contents of quinolinic acid trigonelline and N-1 methylnicotinamide in various foods and thermal conversion of these compounds into nicotinic acid and nicotinamide" in [Vitamins] 60 (1986) 537–546.
  6. ↑ Gebicki, J.; Sysa-Jedrzejowska, A.; Adamus, J.; Wozniacka, A.; Rybak, M.; Zielonka, J.: "1-methylnicotinamide: a potent anti-inflammatory agent of vitamin origin" in Pol. J. Pharmacol. 55 (2003) 109–112.
  7. ↑ Bryniarski, K.; Biedron, R.; Jakubowski, A.; Chlopicki, S.; Marcinkiewicz, J.: "Anti-inflammatory effect of 1-methylnicotinamide in contact hypersensitivity to oxazolone in mice; involvement of prostacyclin" in Eur. J. Pharmacol. 578 (2008) 332–338.
  8. ↑ a b c Domagala, T. B.; Szeffler, A.; Dobrucki, L. W.; Dropinski, J.; Polanski, S.; Leszczynska-Wiloch, M.; Kotula-Horowitz, K.; Wojciechowski, J.; Wojnowski, L.; Szczeklik, A.; Kalinowski, L.: "Nitric oxide production and endothelium-dependent vasorelaxation ameliorated by N1-methylnicotinamide in human blood vessels" in Hypertension 59 (2012) 825–832.
  9. ↑ Bartus, M.; Lomnicka, M.; Kostogrys, R. B.; Kazmierczak, P.; Watala, C.; Slominska, E.M.; Smolenski, R.T.; Pisulewski, P.M.; Adamus, J.; Gebicki, J.; Chlopicki, S.: "1-Methylnicotinamide (MNA) prevents endothelial dysfunction in hypertriglyceridemic and diabetic rats" in Pharmacol. Rep. 60 (2008) 127–138.
  10. ↑ Chlopicki, S.; Swies, J.; Mogielnicki, A.; Buczko, W.; Bartus, M.; Lomnicka, M.; Adamus, J.; Gebicki, J.: "1-Methylnicotinamide (MNA), a primary metabolite of nicotinamide, exerts anti-thrombotic activity mediated by a cyclooxygenase-2/prostacyclin pathway" in Br. J. Pharmacol. 152 (2007) 230–239.
  11. ↑ Kuchmerovska, T.; Shymanskyy, I.; Chlopicki, S.; Klimenko, A.:"1-methylnicotinamide (MNA) in prevention of diabetes-associated brain disorders." in Neurochem. Int. 56 (2010) 221–228.
  12. ↑ Schmeisser, K.; Mansfeld, J.; Kuhlow, D.; Weimer, S.; Priebe, S.; Heiland, I.; Birringer, M.; Groth, M.; Segref, A.; Kanfi, Y.: "Role of Sirtuins in Lifespan Regulation is Linked to Methylation of Nicotinamide" in Nat. Chem. Biol. 9 (2013) 693–700.
  13. ↑ Eintrag von 1-Methylnicotinamid auf startupvalley.de, abgerufen am 29. Januar 2020.