Violaxantina
Substància química | tipus d'entitat química ![]() |
---|---|
Massa molecular | 600,418 Da ![]() |
Trobat en el tàxon | Nannochloropsis oculata, Nannochloropsis salina, Microchloropsis salina, mandariner, Capsicum annuum, Llebre de mar negre, Licopodi annotí, Lycopodium clavatum, cua de cavall petita, Equisetum hyemale, Equisetum fluviatile, Equisetum palustre, Equisetum pratense, Equisetum sylvaticum, cua de cavall grossa, capil·lera, Adiantum venustum, Coniogramme japonica, Cyrtomium falcatum, Dryopteris carthusiana, Dryopteris dilatata, Thelypteris palustris var. pubescens, Thelypteris palustris, Asplenium australasicum, Asplenium nidus, falzia roja, Athyrium, Cystopteris bulbifera, Cystopteris fragilis, Cystopteris sudetica, Blechnum occidentale, Blècnum, Nephrolepis exaltata, Microlepia speluncae, Onoclea sensibilis, Platycerium alcicorne, Phlebodium aureum, Polypodium vulgare, Polypodium virginianum, Pellaea atropurpurea, Pteris longifolia, Pteris tremula, Oreopteris limbosperma, falguera, Metasequoia, julivert, Cladonia rangiferina, Cladonia cornuta, Cladonia deformis, Cladonia scabriuscula, Diphasiastrum tristachyum, Marimo (en) ![]() ![]() ![]() |
Rol | metabòlit primari i pigment biològic ![]() |
Estructura química | |
Fórmula química | C₄₀H₅₆O₄ ![]() |
![]() | |
SMILES canònic | Model 2D CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC12C(CC(CC1(O2)C)O)(C)C)C=CC=C(C)C=CC34C(CC(CC3(O4)C)O)(C)C ![]() |
SMILES isomèric | C/C(=C\C=C\C=C(\C=C\C=C(\C=C\[C@@]12O[C@@]1(C[C@H](CC2(C)C)O)C)/C)/C)/C=C/C=C(/C=C/[C@@]34O[C@@]3(C[C@H](CC4(C)C)O)C)\C ![]() |
Identificador InChI | Model 3D ![]() |
La violaxantina (5,6:5′,6′-diepoxi-5,5′,6,6’-tetrahidro-β-carotè-3,3′-diol) és un pigment natural de color taronja i pertanyent al grup de les xantofil·les.[1] El produeixen diversos grups d'algues feòfites, plantes del gènere Viola (com ara els pensaments) i diverses flors grogues i cítrics.[1][2]
Estructura, síntesi i propietats químiques
La violaxantina és un pigment del grup dels carotenoides i de la subcategoria de les xantofil·les. A nivell estructural es tracta del diepòxid de la zeaxantina, de manera que es sintetitza de manera natural o industrial a través de la oxidació d'aquest altre pigment.[1][2]
Una de les propietats més notables de la violaxantina és la seva baixa termoestabilitat; la seva exposició a la calor pràcticament la degrada per complet[3] i té com a conseqüència la producció de compostos secundaris com furans i isòmers cis.[4]
Usos industrials i terapèutics
La violaxantina s'utilitza com a colorant alimentari amb la nomenclatura E161e, malgrat que no està aprovada ni a la Unió Europea ni als Estats Units –únicament a Austràlia i a Nova Zelanda (amb el codi INS 161e). A més a més, té descrits diversos efectes antiinflamatoris en macròfags.[1]
Referències
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Torregrosa-Crespo, Javier; Montero, Zaida; Fuentes, Juan; Reig García-Galbis, Manuel; Garbayo, Inés «Exploring the Valuable Carotenoids for the Large-Scale Production by Marine Microorganisms» (en anglès). Marine Drugs, 16, 6, 08-06-2018, pàg. 203. DOI: 10.3390/md16060203.
- ↑ 2,0 2,1 Primo Yúfera, Eduardo. Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria (en castellà). Barcelona: Reverté, 1995, p. 866. ISBN 9788429179552.
- ↑ Krinsky, Norman I. Carotenoids in Health and Disease (en anglès). CRC Press, 2004, p. 218. ISBN 9780203026649.
- ↑ Bartosz, Grzegorz. Food Oxidants and Antioxidants: Chemical, Biological, and Functional Properties (en anglès). CRC Press, 2014, p. 307. ISBN 9781439882412.